El partido de esta noche en la Liga de Campeones entre el Arsenal y el Real Madrid promete ser uno de los más entretenidos de esta fase eliminatoria, a pesar de la serie de bajas que afectan a ambos equipos. El partido de ida será en Londres, el de vuelta en Madrid, y a pesar de la grandeza de ambos clubes, sólo se han enfrentado una vez antes (en una eliminatoria a doble partido) en competiciones de la UEFA.
Ocurrió en los octavos de final de la temporada 2005/06. El Arsenal ganó el partido de ida por 1-0 en el Bernabéu, seguido de un 0-0 en Highbury Park, en Londres: el único gol de Thierry Henry ayudó a los gunners, entrenados entonces por Arsène Wegner, a alcanzar los cuartos de final, para acabar cayendo en la final ante el FC Barcelona, entrenado entonces por Frank Rijkaard, según recuerdan desde RTVE.
El entrenador del Real Madrid aquella temporada era Juan Ramón López Caro, que había sustituido unos meses antes a Wanderley Luxemburgo, despedido por los malos resultados. La derrota del Real Madrid fue un duro golpe para el equipo, y al resultado del partido de ida en el Bernabéu siguió inmediatamente la dimisión del presidente del club, Florentino Pérez, después de seis años. Esperaba, con su dimisión, provocar una buena reacción del equipo en el partido de vuelta (famosamente dijo que había "maleducado" a los jugadores), pero no fue así. De hecho, perdieron su partido de Liga entre medias contra el Mallorca, y finalmente también acabarían perdiendo el título de Liga ante el Barcelona.
Aquella derrota ante el Arsenal, seguida de la dimisión de Pérez, marcó el final de la era "Galácticos", en la que el club gastó mucho dinero y marketing en jugadores como Luis Figo, Zidane, Ronaldo, Beckham o Michael Owen a principios de la década de 2000, pero sin lograr grandes resultados deportivos. Pérez, sin embargo, regresó al club en 2009 y ha estado al timón desde entonces, al mismo tiempo que fichajes de alto nivel como Cristiano Ronaldo, Karim Bendema o Xabi Alonso, que desencadenaron una era mucho más exitosa.
